第1集：在初中达成失恋一百次纪录的爱城恋太郎抱着“高中一定要交到女朋友！”的心愿造访神社，并被恋爱之神告知：“你将在高中遇见的真命天女有一百人。”然而，根据神的说法，遇见命中注定的对象的人如果没有和对方彼此相爱并获得幸福的话就会死去。然后，恋太郎在入学典礼结束不久就遇见了花园羽香里和院田唐音这两个真命天女。面对魅力值爆表的两人的追求，恋太郎做出的决定是？

第2集：颠覆过去被人拒绝一百次的人生，恋太郎不但在人生中第一次交到女朋友，而且还同时交到了两个。他享受着与女朋友一起上学这个作梦也会梦到的青春生活。过程中，羽香里和唐音在交谈中得知恋太郎不但没有和异性交往的经验，而且也还没有接过吻。就算恋太郎平等地爱着两人，但能得到他的初吻的也只有一个人。两人使尽各种方法想争夺恋太郎的吻。

第3集：某天，恋太郎造访图书室时，与图书委员好本静发生了命运的邂逅。如小动物般娇小又文静的她不擅长与他人交谈。她透过用手指倒背如流的爱书中的台词或文章、让对方念出内容以进行对话。两人以静借给恋太郎的爱书为契机变得越来越要好。对自己的说话方式感到自卑的静迟迟没能向恋太郎传达自己的心意。看到这样的静，恋太郎采取的行动是……

第4集：虽然对出乎意料的第三位女朋友加入感到困惑，但因为恋太郎充满诚意的态度，羽香里和唐音还是接纳了静。恋太郎尝试各种方法让关系还显得有点生硬的三人敞开心房，但静还是显得有所顾虑。于是恋太郎决定利用抽鬼牌游戏进行他的秘密策略。那就是决定惩罚游戏、让最后一名必须被搔痒的“大家彼此互相搔痒发笑借此打成一片作战”。然而……

第5集：恋太郎与在教室窗边用功念书的凪乃发生了命运的邂逅。她虽然才貌双全，但凡事都讲求效率，甚至连恋爱都被她视为在浪费时间并加以舍弃。恋太郎为了和她拉近关系找她交谈好几次，然而就连不经意的对话在她眼中也是“毫无意义”的。面对凪乃实在冷淡过头的态度，恋太郎虽然不禁怀疑她是否真的是真命天女，但还是不放弃希望，邀请凪乃和他一起去约会。